Erro ao envair email pelo java

@shodaime escreveu:

Olá galera, estou tentanto enviar e-mail pelo java e estou utilizando a commons-email-1.4.jar e mail 1.4.3.jar, é gerado o seguinte erro no gmail, tentei a porta 587 e também não tive sucesso.
Sending the email to the following server failed : smtp.gmail.com:465
Sending the email to the following server failed : smtp-mail.outlook.com:587
também tentei enviar por uma conta da hotmail e não consegui gerando o mesmo erro acima.

Acessei minha conta da Gmail e tive que realizar uma configuração para dispositivos mais seguros, porém o gmail informa que esta configuração não é segura, após isto o e-mail foi enviado pelo gmail, nas na conta da hotmail(outlook) não consegui enviar abaixo o código para verificarem:

 public void enviarEmail() throws EmailException {
        if (modeloContato.getRowCount() >= 0) {

        List<Contatos> listaContatos = modeloContato.getDataSet();

        for (int i = 0; i < listaContatos.size(); i++) {
            MultiPartEmail email = new MultiPartEmail();

            // cria o anexo.
            EmailAttachment attachment = new EmailAttachment();
            attachment.setPath(Constantes.CAMINHO_ARQUIVO + nomeAnexo); //caminho da imagem
            attachment.setDisposition(EmailAttachment.ATTACHMENT);
            attachment.setDescription("logo");
            attachment.setName("logovisa");

            System.out.println("alterando hostname...");
            if (jRadioButtonGmail.isSelected()) {
              
                email.setHostName("smtp.gmail.com");
             
                email.setSmtpPort(465);

            }
            if (jRadioButtonHotmail.isSelected()) {
             
                email.setHostName("smtp-mail.outlook.com");
               
                email.setSmtpPort(587);
              
            }

            //Adicione os destinatários
            // email.addTo(Constantes.EMAIL_DESTINATARIO); 
            email.addTo(listaContatos.get(i).getEmail());

           
            //Configure o seu email do qual enviará
            email.setFrom(emailRemetente); // se colocado o segundo valor na frente pode ser visto como nome.

            //Adicione um assunto
            email.setSubject(assunto);
            //Adicione a mensagem do email
            email.setSubject(jTextAreaTextoEmail.getText());
            //Para autenticar no servidor é necessário chamar os dois métodos abaixo
            System.out.println("autenticando...");

            email.setAuthentication(emailRemetente, senha);
            email.setSSLOnConnect(true);
            email.setStartTLSEnabled(true);

            //email.setStartTLSEnabled(false);
            email.attach(attachment);

            System.out.println("enviando...");
            email.send();
            System.out.println("Email enviado!");
        }
    }

}

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